柏立基卸任香港辅政司后随即到新加坡，接替列诰爵士为第3任星洲总督。尽管得到擢升，但事实上柏立基遇到的却是严峻考验。由于新加坡人民已经不再支持大英帝国的统治，当地除政局不稳外，要求独立的暴动和工潮亦此起彼落，独立的呼声之高乃前所未有。

 　　1955年，新加坡依照新的宪法，在4月6日产生出首位首席部长，由劳工阵线的大卫·马绍尔出任，使总督的权限遭进一步削弱。马绍尔上任后与巫统及马华公会组成联合政府，继续主张新加坡走向自治。没多久以后，马绍尔更向柏立基要求增置4个副部长级职位，可是柏立基只答应增开2个，结果马绍尔曾一度以辞职相要胁。后来适值《紧急法令》将在1955年7月21日过期，柏立基希望借立法局通过延长法令，马绍尔则再次讨价还价，动议要求英国当局要在最短时间内让新加坡自治，事后动议得到通过。

 　　在1956年4月，马绍尔在伦敦与英国政府就新加坡自治所进行的谈判宣告破裂，马绍尔于是宣布辞任首席部长，并由林有福在同年6月8日接任。林有福任内大力镇压新加坡境内的左派分子，结果触发1956年10月的大规模华裔学生暴动。在乱事中，林有福得到柏立基与警队的协助，以武力大力进行镇压暴乱分子。英国事后对林有福的强硬作风颇为认同，并认为新加坡的内政安全得到保证，于是决定在1957年3月展开新一轮的自治谈判。最终，林有福成功与英方达成自治协议，当中英方除了同意在日后增加立法局议席和选民人数外，又同意让新加坡成为自治政府，由总理和内阁主理国防外交以外的所有事务。至于昔日总督一职将会由“元首”取代，这意味着柏立基所担任的总督职位即将要废置。

 　　值得一提的是，人民行动党的李光耀在柏立基任内曾经多次成功化解工潮，据了解，柏立基因此对李光耀颇为赏识，而且对其号召力留下深刻印象，又曾相信他最有能力领导一个独立的新加坡。至于李光耀本人在柏立基卸任总督后继续带领人民行动党，而且自新加坡在1959年成为自治邦开始，就一直坐拥总理职位，一直到1990年才辞任，不过他之后仍然是新加坡的资政，紧握大权。

 　　英国政府对柏立基在任星洲总督期间所作的管治表示肯定，结果柏立基在1958年1月改任香港总督兼驻港三军总司令，接替在任达10年的葛量洪爵士。柏立基曾任葛量洪的辅政司，而且葛量洪在任时的声望也十分之高，为了不比葛量洪逊色，柏立基曾感到了一定的压力。