黄桥决战时，陶勇是新四军苏北指挥部第3纵队司令员，肩负坚守黄桥重任。到决战的关键时刻，他把上衣一脱，高举马刀，虎啸一声：“同志们，跟我往前冲！”说完，他挥舞着马刀，率先冲入敌群……顽军抵挡不住，终于败退下去。望着陶勇率部杀向敌阵的身影，粟裕的眼睛湿润了，自言自语道：“好一个拼命三郎！”

　　1940年12月，韩德勤乘陶勇率主力7团参加曹甸战役之机，令驻南通石港的江苏游击6纵队司令徐承德联合驻如东马塘的保1旅旅长詹长佑偷袭我3纵大本营掘港。原本持中立态度的詹长佑听信了徐承德的鼓动，答应参与进攻新四军。

　　就在战事一触即发之际，陶勇骑上从日军手中缴获来的摩托车，飞奔保1旅驻地马塘镇，闯进詹长佑的司令部，见面便说：“詹旅长，听说你要打我们，我这送上门来了！”随即慷慨陈词，晓以大义，剖析利害，终于稳住了詹长佑，使我军摆脱了背腹受敌的险境。

　　1942年元旦，陶勇率8团包围了启东伪团长徐宝富的据点，要其投降。徐宝富自恃碉堡工事坚固，以为新四军攻不下他的碉堡，对8团官兵的喊话不加理睬。

　　陶勇立刻命令机炮连轰击，两下便把碉堡削下一个角，又命部队猛烈开火，打掉了守敌的威风。随后，他命伪镇长给徐宝富送去劝降信。徐宝富没招了，提出：“请陶司令亲自出面谈判，再作考虑。” 陶勇分析，徐宝富既想给自己捞个面子下台，同时也想看看他陶勇有没有这个胆量，当即决定亲自出马谈判。他对劝阻他的8团团长和众干部说：“尽管此行要担风险，但为了减少战斗伤亡，争取200多名伪军反正，冒这个险是值得的。” 说完，他只带一名警卫员，昂然走出隐蔽的阵地。来到吊桥边，陶勇仰头向碉堡里的敌人喊道：“你们要见我，我就是陶勇！” 望着屹立在枪口射程内威风凛凛的陶勇，敌人惊呆了：“真有这种虎胆英雄！” 徐宝富急令放下吊桥，带上自己心爱的克罗米弯把指挥刀，走出碉堡。 敌我双方部队都屏息敛气，全神贯注地注视着交战双方两个愈走愈近的指挥官。陶勇两道目光剑一般地扫在徐宝富脸上，说道：“你缴枪，我们就作为起义处理，愿当新四军的我们欢迎，愿回家的我们发给路费。你看怎么样？” 徐宝富深为陶勇大无畏的英雄气概所折服。他双手捧上克罗米弯把指挥刀，说道：“久仰司令大名，今日相见确实不凡，特送上此刀，敬请收下，我徐宝富再不吃军人这碗饭了！”。