小卓别林靠戏剧出身,未能投身电影界
小卓别林曾在他父亲的两部影片中登场,一部是1952年的《舞台春秋》(Limelight)另一部则是1967年的《香港女伯爵》(The Countess from Hong Kong),然而热衷于在纽约音乐剧场演出的他从未获得过好莱坞的青睐。
1956年的喜剧《铃声在响》为他赢得了一枚托尼奖,故事讲的是一名由霍利德饰演的女接线员跟她的一位客户(由小卓别林饰演)坠入爱河。《纽约先驱论坛报》的评论家沃特-科尔(Walter Kerr)评论说:“他在这部爱情故事剧中的精练表演让当晚显得温暖无比。”
他最受世人喜爱的戏剧是1964年的《妙女郎》(Funny Girl),他在剧中饰演赌徒尼基-爱恩斯坦(Nicky Arnstein),他在剧中疯狂追求史翠珊饰演的芬尼-布莱斯(Fanny Brice)。《纽约时报》评论此剧时说他是“一名高大俊美的男性,在求爱时敢于出击并且在适当的时候又显得殷勤无比。”
可惜的是小卓别林并没有出演为史翠珊赢得奥斯卡奖的电影版《铃声在响》,不过他自己说自己并不觉得可惜。“即便是笼罩在父亲的成就下,我也从未燃起过想获得认可和尊重的欲望。”他解释说。