小卓别林笼罩在父亲光环之下，内心颇受压力
虽然他的事业并不能同他的父亲比肩，不过他反倒觉得父亲的荣光对他来说始终是种压力。他在1967年的时候对媒体说:“我觉得那些认为自己人生不成功的人都有一个名声显赫的父亲。”
他是卓别林跟第二个妻子丽塔-格雷(Lita Grey)所生的第二个儿子，他的兄弟查理斯-卓别林(Charles Chaplin Jr。)在1968时就去世了。悉尼的少年时期大多都是在寄宿学校里度过的，他说:“我16岁的时候一共换了三所学校。”
悉尼在2003年回忆父亲时说道，卓别林对其他演员非常有耐心，而对他自己的儿子则大相径庭。“如果是他的亲儿子，他就会显得非常急躁。他总是对我说，‘快点儿，悉尼!’”此外他还说:“我曾以为每个人的父亲都跟我的一样，这可能是当年父亲没有那么照顾我的缘故。”
悉尼-卓别林偶尔也在电视剧里露面，尽管他所饰演的这些客串角色以及其他电影角色并不出众。“我居然演了个印度人，”他曾他出演一部西部片之后轻蔑地说道。“我扎着辫子坐在小卖部里，镜头前我就一句台词‘啊!’。”
在经历了14年的恋爱历程之后，小卓别林在1998年和玛格丽特-毕比(Margaret Beebe)结婚。而此前他还曾和女演员诺埃尔-亚当(Noelle Adam)以及苏珊-玛姬(Susan Magnes)结过婚。
小卓别林的父亲在1977年逝世，享年88岁。他的母亲在1995年去世，享年87岁。而卓别林其他的几个儿子同样是子承父业，继续在演艺圈打拼。八个孩子中最著名的有出演过07年恐怖片《灵异孤儿院》(Orfanato, El)的杰拉尔丁-查普林(Geraldine Chaplin)。
悉尼-卓别林与现任妻子玛格丽特只有一个儿子史蒂芬-卓别林(Stephan Chaplin)。
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