流亡的生活并不平静。除了办《清议报》和《新民丛报》外，在日本内阁大臣犬养毅家，梁启超结识了孙中山。
　　
　　在以“得君行道”的康有为看来，孙中山倡导暴力反清，大逆不道，自己深受皇恩，断无与他合作的可能。
　　
　　梁启超却没有丝毫成见，他乐于接受新鲜事物，从善如流，赞成革命，很快便与孙中山打得火热。当时，孙中山的声望无法同梁启超相比，很多东南亚的华侨和日本重臣都是由梁启超介绍给孙中山的。1899年夏，康有为被日本政府驱逐，离开日本去了新加坡。少了老师的掣肘，梁启超同孙中山往来更加频繁。其实，梁启超并非对孙中山笃信不疑。他认为孙中山常说大话，“徒使人见轻耳”。
　　
　　不久，梁启超联合康有为的13位弟子给老师写信说：“国事败坏至此，非庶政公开，改造共和政体，不能挽救危局。今上（光绪）贤明，举国共悉，将来革命成功之日，倘民心爱戴，亦可举为总统。吾师春秋已高，大可息影林泉，自娱晚景，启超等自当继往开来，以报师恩。”
　　
　　康有为接信后，怒不可遏，立即令其离开日本，到檀香山办理保皇会。梁启超表面上听从老师的话，内心却很不满。除了政见不同，经济的原因也很重要。梁启超流亡海外，主要靠办刊、卖文维持生计，生活清苦。而康有为声称有光绪的“衣带诏”，以保皇为名一路大肆敛财，掌握了百万巨款，却并未很好的接济梁启超。
　　
　　到檀香山组织保皇会后，梁启超对当地华侨说，他组织保皇会，名为保皇，实则革命。顿时得罪了改良、革命双方，很多人指责他“挂羊头，卖狗肉”。然而没过多久，梁启超的态度就180度大转弯，彻底摒弃了用暴力革命建立共和的主张，转而支持开明专制的国体。
　　
　　思想的转变源于他1903年应美国保皇会之邀游历了一番美国。在这片曾被他称作“世界共和政体之祖国”的土地上，他失望了。他见到鳞次栉比的高楼、兴旺发达的工业，却也见到了世纪之交的怪物——托拉斯，见到了马克吐温笔下暗箱操作的“黑金政治”，更见到了华侨社会帮派林立、互相残杀的种种丑陋现象。于是，他得出一个结论：共和不适用于中国。信仰崩溃的梁启超写道：呜呼痛哉！吾十年来所醉、所梦、所歌舞之共和，竟绝我耶？吾与君别，吾涕滂沱。
　　
　　回国后，他冷静地想了想，认识到以中国之大，国情之复杂，民众素质之低下，搞起革命来，一定是多年大乱。而最终收拾动乱的人，一定是有极大能量和权术的独裁者，到底还是专制。梁启超给革命开出的公式是：革命——动乱——专制。给立宪开出的公式是：开明专制——君主立宪——民主立宪。
　　
　　从此，梁启超走上了坚定的改良主义的道路，利用各种渠道不遗余力地呼吁立宪。
　　
　　革命党对梁启超的转变极为不满，他们在东京创办了《民报》，第三期就下了战书。一场立宪派同革命派在中国近代思想史上影响深远的论战拉开了帷幕。
　　
　　革命派说：要自由，就得流血牺牲。
　　
　　梁启超说：暴力革命得不到共和，只能得到另一个专制。
　　
　　革命派说：日本、英国搞君主立宪，也要流血。
　　
　　梁启超说：法国大革命，动乱80年，血流成河。其他欧洲15国，君主立宪，都和平完成转型。共和当然最好，但鉴于中国现实，只能从立宪做起。
　　
　　革命派说：既然立宪是过渡，共和是最终目标，为什么把时间耽误在过渡上。
　　
　　梁启超说：因为渐进改革损失小。
　　
　　两派你来我往，革命派占据着《民报》，章太炎、胡汉民、汪精卫轮番上阵。立宪派只有梁启超孤身一人，阵地是他1902年创办的《新民丛报》。
　　
　　通过和革命派的论战，梁启超确立了舆论界骄子的地位，并代替康有为成为立宪派新的精神领袖。
　　
　　同时，在论战过程中，梁启超发明了一种介乎古文与白话文之间的新文体，后世称之为“新民体”。由于百姓和士子都乐于接受，新民体传播很广。用这种读者喜闻乐道的文体，梁启超写下感人至深的《少年中国说》，“少年强则国强，少年独立则国独立”的铿锵之语激荡着那个时代无数年轻人炽热的心灵。
　　
　　黄遵宪就极为推崇新民体，称赞其“惊心动魄，一字千金，人人笔下所无，却为人人意中所有，虽铁石人亦应感动”。再加上梁启超善用“拿来主义”，直接将日文的汉字词语引入中国，诸如“政治”“经济”“哲学”“民主”等等，极大地丰富了汉语词汇。而这其中，有一个词是梁启超的原创，那就是“中华民族”。
　　
　　不过，梁启超文采横溢也是一件可惜之事，他写惯了报纸文章、论战文章，只追求打动人。他的一支笔可以惊醒中国长久睡梦的人心，却没有精力写出真正大师级的著作。陈独秀就评价梁启超的著作为“浮光掠影”。