首先，特朗普对古巴的外交政策目前并不明确。
赖尔登盖尔·罗特认为，美国对古巴外交政策混乱，很大一部分源于一个事实，特朗普已经开始习惯性地远离自己之前的很多承诺——从完全废止奥巴马医改法案、对希拉里·克林顿提起诉讼、在美国与墨西哥边境修建围墙，到驱逐非法移民的强硬政策，他也只是说说而已。因此，特朗普对古巴采取强硬政策的竞选承诺估计也会被抛之脑后。
菲德尔·卡斯特罗以90岁的高龄去世，而古巴领导人也正在逐步推动他曾经对于民主、社会正义和经济发展的很多承诺。当卡斯特罗在2008年辞任古巴领导人职务时，他的施政已经在该国引发了一些矛盾。
其次，正如古巴研究集团的高级负责人安德鲁·奥特苏(Andrew Otazo)所指出的，美国国内民意调查显示，多数民众现在支持美国与古巴关系的正常化。这种民意趋势，也会压制来自佛罗里达州的那些保守政治家们改变奥巴马改革政策的想法——比如奥巴马政府放松对古巴旅游业和对古巴汇款限制的政策。
安德鲁·奥特苏还认为，从这一点来看，特朗普政府未来取消航空公司开展古巴业务营业许可证的可能性估计不大。这些航空公司包括西南航空、捷蓝航空、美国航空和美国联合大陆航空公司；其次，包括嘉年华游轮公司在内的邮轮连锁行业，万豪国际在内的酒店连锁业来说，在古巴开展的业务也处于一种法律模糊地带。
从以上企业的诚信度来说，如果在古巴国内的经营许可被吊销，不排除他们会为此采取法律行动。
除此之外，对于曾经是商人的特朗普来说，甚至自己心里也不太清楚未来的美国和古巴之间的关系，而外界也不清楚他是否会真的叫停美国与古巴的贸易关系。作为一名私营房地产企业的经营者，特朗普过去也曾在古巴国内有生意往来。
来自宾夕法尼亚州立大学的法律与国际事务教授Larry Catá Backer认为：“特朗普可能不会否决自己支持者们的赚钱机会，甚至可能会在未来的古巴问题上转变自己的政治色彩”。
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