1940年秋季，约翰·肯尼迪成为第一批被选定加入美国陆军的青年。由于他被斯坦福大学录取学习1940~1941年的课程，因此

　　二战时,与哥哥和妹妹在伦敦

　　他要到学年结束的时候才会被征召。但在1941年春季，他在体检时未能被陆军、然后是海军的军官预备役学校录取，这中间的主要原因就是他的背部、结肠和腹部的疾病问题。后来通过艾伦·柯克上校(Alan G. Kirk)——柯克曾经是肯尼迪的父亲约瑟夫·帕特里克·肯尼迪在美国驻英国大使馆里的海军武官，当时负责华盛顿特区的海军情报局(the office of Naval Intelligence,ONI)——的帮助，肯尼迪于1941年10月以海军少尉的身份到海军情报局外国情报处工作，成为一名情报资料传递人员，他的工作是核对并总结来自国外情报站的报告，用于海军情报局的资料汇编。由于12月7日日本偷袭了珍珠港(即珍珠港事件)，肯尼迪所在的部门开始24小时不间断地工作，他的班次是夜班，从每日22:00到次日7:00，而且没有休息日。

　　也正是在这段时间里，他结识了英戈·阿瓦德(Inga Arvad)并开始了一段充满浪漫的关系。但后来有情报显示，作为《先驱晨报》记者的英戈在德国的一次新闻活动中获得了可以接触到包括希特勒在内的纳粹高层的特权，所以英戈被怀疑是纳粹间谍。当他们的关系被披露后，肯尼迪被海军从情报局调往位于南卡罗来纳州查尔斯顿的海军造船厂干文职工作。后来，他与英戈的暧昧关系结束了，但仍保持了三年的通信和友情关系。

　　1942年7月海军批准了肯尼迪的出海请求，安排他到芝加哥西北大学(Northwestern University)一个分部的海军学校学习。肯尼迪的愿望是要指挥一艘鱼雷艇(即PT艇，patrol-torpedo)。这一愿望在1943年1月得以实现。他离开训练工作，受

　　1943年参加太平洋战争

　　命带着4艘船前往佛罗里达州的杰克逊维尔，并在那里得到了新的任务，被安排到巴拿马运河执行巡逻任务，由于他不愿意“在战争结束前陷在巴拿马”，便请求调到南太平洋。1943年3月，他踏上了前往美国和日本正值激烈交战的所罗门群岛的征程。成为PT-109艇(Motor Torpedo Boat PT-109)的艇长。6月，肯尼迪的船被派往新乔治亚东南的拉塞尔群岛，7月被派往位于战区中部的新乔治亚西部的隆巴里岛。8月1日，他的船前往布莱克特海峡参与拦截一个躲过美国驱逐舰拦截的日本船队。

　　1943年8月2日，约翰·肯尼迪的船参加了拦截一个日本船队的夜间攻击任务。在战斗中，他的PT-109艇被一艘日本驱逐舰撞成两截后沉没，船上两人丧生，十一人落水，包括肯尼迪在内的六人抓住了漂在水面上的船壳，并将另外五名幸存者领回到漂浮的鱼雷艇残骸处。船上的工程师严重烧伤，因此肯尼迪不得不拽着他以抵御强劲的水流。当日14:00，在漂浮了九个小时之后，鱼雷艇残骸开始下沉，肯尼迪用牙咬着受伤艇员的救生衣带子，在经过5个小时之后终于游到了一块60多米宽的小岛上。由于该岛位于弗格森水道南部，是鱼雷艇的常用通道，因此，肯尼迪决定立即出发，以便打信号拦截船只等待救援。当时他已经36个小时没有休息。由于没有与任何船只相遇，他只能游回小岛。8月4日，肯尼迪与其他艇员一起游到附近的欧拉萨纳岛。8月5日，他与另外一名军官游到克罗斯岛。8月6日，艇员们被两名当地岛民发现，肯尼迪在椰壳上刻了一段话：“当地人知道位置，可以引路，十一人活着，需要小船。肯尼迪。”托岛民带到鱼雷艇基地所在地伦多瓦岛。8月7日，岛民带回一封新西兰步兵中尉的回信，信中说：“我强烈建议你们跟这些当地人到我们这里来，同时，我将用电台联系你们在伦多瓦岛的上级，然后落实如何去接你们剩下的艇员。”8月8日，肯尼迪到达新西兰人的驻地。在经历了七天艰苦逃生后，所有艇员在不到24小时里都被送到了伦多瓦岛接受治疗。肯尼迪在这一事件中表现出的勇气和决心使他成为了各大报纸的头条新闻人物，并先后获颁二战紫心勋章、亚洲-太平洋战役奖章、二战胜利纪念章、海军勋章以及海军陆战队勋章等诸多奖章。后由于身体上面的原因，他于1944年初回到美国就医，其间在迈阿密鱼雷艇基地当教官。1945年3月1日，他的名字上了美国海军退役人员名单，仅仅几个月之后，日本就宣布投降，第二次世界大战结束。2002年5月一个由国家地理学会组织的探险队在所罗门群岛附近海域找到了据说是PT-109艇的残骸。