1919年 已未 21岁
夏,完成学业,由日本返沪。秋,拜上海名书法家曾熙、李瑞清为师。曾熙为其取艺名爰,字季爰。念未婚妻谢舜华去世,至松江禅定寺出家为僧。师事住持逸琳法师,法名大千。三月后还俗。
1920年 庚申 22岁
春,返川与曾正蓉完婚。婚后赴沪。同年9月12日,李瑞清病故,享年54岁。
作《次回先生诗意图》,署名啼鹃。啼鹃是张大千早年署名之一。
1921年 辛酉 23岁
春,借寓上海李薇庄宅。与李秋君定交。秋君名祖云,别号瓯湘馆主。在三师叔(李筠庵)的影响下,开始临仿石涛画迹,仿石涛册页一开,瞒过前辈画师黄宾虹。
1922年 壬戌 24岁
是年,作北魏《张玄墓志》集联,有四言、五言、六言、七言、八言凡数十联。
1923年 癸亥 25岁
张怀忠夫妇率家人由内江迁居江苏松江府华亭县。与王个簃定交。
1924年 甲子 26岁
春,善孖奉调入京,任总统府咨议。随兄弟初次入京,与汪慎生定交。仿作金冬心、石涛、八大、渐江扇面四帧赠汪慎生。父张怀忠病逝松江。秋,应邀参加上海文人雅集“秋英会”,结识常州词人谢玉芩、上海画家郑曼青,并与谢玉芩结为知友。
1925年 乙丑 27岁
在上海宁波同乡会举办首次画展,由李秋君主持。展品100幅,每幅20大洋,购画者一律编号抽签取画。
1926年 丙寅 28岁
农历乙丑冬月21日,应周梦公之嘱,为其妾素兰作白描像署名啼鹃。3月21日,上海《申报》刊登《张季蝯卖画》启示。仲夏,在曾熙家结识温州籍篆刻家方介堪。
1927年 丁卯 29岁
临曾熙所藏《石涛小像》,曾师为之题跋。应张群函购,先后仿作石涛、金冬心笔意山水扇面两帧。与善孖首次游黄山,时黄山尚未开发,出资雇民工开路导引。参加“寒之友”画会,会友有于右任、何香凝、经亨颐、陈树人、黄宾虹等。秋,应日本友人之邀赴汉城游金刚山。与韩国姑娘池春红定情。
1928年 戊辰 30岁
春,与善孖、马骀、俞剑华、黄宾虹诸人组织“烂漫社”,刊行《烂漫画集》。5月,与善孖、郎静山等人倡建“黄社”。二赴北平,与余叔岩结识。在陈半丁家中,结识旧王孙兼书画名家溥心畲。冬,池春红来信,作长诗《春娘曲》,并赴汉城相会。
1929年 乙巳 31岁被聘全国美展干事会员,与叶恭绰定交,同时结识徐悲鸿。出席全国第一届美展,作三十自画像,遍征上海名家题咏。
1930年 庚午 32岁
与善孖合作《十二金钗》,曾熙提款。夏,上海文明书局出版张大千大风堂收藏的《大涤子山水册》三册;中华书局出版《大风堂原藏石涛和尚山水集》。秋,参加“天马会”第八次美展。曾熙病故享年70岁。
1931年 辛未 33岁
扶曾师灵柩归葬衡阳。与善孖、郑曼青等人同为赴日中国画展代表。9月,与善孖及门生张旭明、吴子京、慕凌飞二上黄山。南游广州,与黄君壁定交。
1932年,壬申 34岁
与善孖、黄宾虹、谢玉芩等人同游浦东顾氏园观桃。黄宾虹作《平远山水图》及诗八首相赠。与叶恭绰、吴湖帆同游苏州,组织成立“正社书画会”。移居苏州网师园。
1933年,癸酉 35岁
春节,邀章太炎、叶恭绰、陈石遗、李印泉等前辈欢聚网师园。徐悲鸿组织“中国近代绘画展览”赴法展出,内有张大千所作《金荷》一幅,被法国政府收购。
赴北平,小住颐和园听鹂馆。11月赴岭南,游罗浮山、鼎湖、阳朔。《仿石涛山水》册页二幅赠张群。
1934年 甲戌 36岁
与善孖北上。客居听鹂馆,馆内有“蝴蝶会”之举,与会者有王梦白、于非闇、何亚农、汤尔和等人。9月9日,中山公园举办“正社画展”,内有他的作品40件。与善孖同游华山。张善孖、叶恭绰加入“正社”。冬,纳天桥京韵大鼓艺人杨宛君(艺名花秀舫)为三夫人。
1935年,乙亥 37岁
应徐悲鸿之聘,任中央大学艺术科教授。南京举办“张大千画展”。与徐悲鸿、谢稚柳及中大艺术科学生同上黄山。母曾友贞病逝郎溪。在网师园设宴招待叶浅予等参加全国第一届漫画展览会的成员。“张大千、方介堪、于非闇书画篆刻联展”在北平举行。《张大千画集》由上海中华书局出版。“济贫合作画展”在北平展出。
1937年 丁丑 39岁
“第二次全国美展”在南京举行,任审查委员。与谢稚柳、于非闇、黄君壁、方介堪同游雁荡山,合作《雁荡山色图》,方介堪刻“东西南北人”印。七.七卢沟桥事变,困居北平。应故宫文物陈列所之聘,任国画研究班导师。
1938年 戊寅 40岁
驻北平日本司令部多次派汉奸劝张大千出任伪职,张氏推诿不从,化装逃出北平,辗转上海、香港,入桂林途中会见徐悲鸿。隐居青城山上清宫。