1911年(辛亥清宣统二年)32岁春,创作毕业自画像。3月,毕业于东京美术学校,偕日妻回国抵沪,在直隶模范工业学堂任图画教员。同年家道中落。
1912年(壬子民国元年)33岁春,自津返沪,在杨白民任校长的城东女学任教,授文学和音乐课。是年加入“南社”,被聘为《太平洋报》主笔,并编辑广告及文艺副刊。与柳亚子创办文美会,主编《文美杂志》。秋,《太平洋报》停刊。应经亨颐之聘赴杭州,在浙江两级师范学校任音乐、图画课教师。
1913年(癸丑民国二年)34岁浙江两级师范学校改名为浙江省立第一师范学校。5月,校友会发行《白阳》杂志,设计创刊号封面,全部文字亦由李叔同亲手书写石印。
1914年(甲寅民国三年)35岁是年加入西冷印社,与金石书画大家吴昌硕时有往来。课后集合友生组织“乐石社”,从事金石研究与创作。
1915年(乙卯民国四年)36岁应校长江谦(易圆)之聘,兼任南京高等师范学校图画音乐教员,在假日倡立金石书画组织“宁社”,借佛寺陈列古书、字画、金石。二十四年后,南京高师校长江谦大师六十周日甲诗云:“鸡鸣山下读书堂,廿载金陵梦末忘。宁社恣尝蔬笋味,当年已接佛陀光。”是年夏,曾赴日本避暑。9月回国。秋,先后作诗词《早秋》、《悲秋》、《送别》等。
1916年(丙辰民国五年)37岁因日本杂志介绍“断食”以修养身心之方法,遂生入山断食之念。冬,入杭州虎跑定慧寺,试验断食17日,有《断食日志》详记。入山前,作词曰:“一花一叶,孤芳致洁。昏波不染,成就慧业。”返校后,开始素食。时,受马一浮之熏陶,于佛教“渐有所悟”。
1918年(戊午民国七年)39岁春节期间在虎跑寺度过,并拜了悟和尚为其在家弟子,取名演音,号弘一。农历七月十三日,入虎跑定慧寺,正式出家。出家前,将所藏印章赠西泠印社,该社社长叶舟为凿龛庋藏,并有“印藏”题记:“同社李君叔同,将祝发入山,出其印章移储社中。同人用昔人‘诗龛’、‘书藏’遗意,凿壁庋藏,庶与湖山并永云尔。戊午夏叶舟识。”九月,入灵隐寺受比丘戒。十月,赴嘉兴精严寺小住。年底应马一浮之召至杭州海潮寺打七。
1919年(己未民国八年)40岁春,小住杭州艮山门外井亭庵,后移居玉泉清涟寺。夏居虎跑定慧寺,秋至灵隐寺,专事研佛。
1920年(庚申民国九年)41岁春,居玉泉寺,为《印光法师文钞》题词并序。称“老人之文,如日历天,普烛群品”。6月,赴浙江新登贝山闭关,研究律学。秋,离贝山赴衢州,客居莲花寺。
1921年(辛酉民国十年)42岁正月,自新登返杭州,居玉泉寺,披寻《四分律》,始览诸先师之作。春,曾在闸口凤生寺小住,丰子恺游学日本前夕曾前往话别。3月,自杭州赴温州,居庆福寺。撰《谢客启》,掩关治律。6月,所撰《四分律比丘戒相表记》初稿成。
1922年(壬戌民国十一年)43岁正月初三,在家发妻(俞氏)病故于天津本宅,俗家仲兄文熙来信嘱其返津一次,因故未成行。仍居庆福寺。
1923年(癸亥民国十二年)44岁2月,在上海与尤惜阴居士合撰《印造经像之功德》。赴上海途中曾在上虞白马湖、绍兴、杭州等地停留。6月,为杭州西冷印社《弥陀经》一卷刻石。9月重至衢州,居莲花寺。
1924年(甲子民国十三年)45岁4月,由莲花寺移居三藏寺。不久,取道松阳、青田抵温州。5月,至普陀山,参礼当代善知识中最膺服之印光大师。6月,返温州整理《四分律》,8月完稿。赴杭州,因交通有阻,暂止宁波,居七塔寺。应夏丐尊之请,至上虞白马湖小住。10月返温州。
1925年(乙丑民国十四年)46岁春,云游宁波七塔寺、杭州弥陀寺、定慧寺。应夏丐尊之请,至上虞白马湖小住。不久返温州庆福寺。
1926年(丙寅民国十五年)47岁春,自温州至杭州,居招贤寺,从事《华严疏钞》之厘会、修补与校点。夏丏尊、丰子恺曾自沪至杭专程拜访。夏初,与弘伞法师同赴庐山,参加金光明法会。路经上海时曾与弟子丰子皑等访旧居城南草堂等处。冬初,由庐山返杭州,经上海,在丰子皑家小住,后返杭州。
1927年(丁卯民国十六年)48岁春,居杭州吴山常寂光寺。7月移居灵隐后山本来寺。秋,至上海,居江湾丰子皑家。主持丰子皑皈依三宝仪式。期间与丰子皑共同商定编《护生画集》计划。是年春,丰子皑等编《中文名歌五十曲》出版,内收李叔同在俗时歌曲13首。丰子恺在序言中说:“李先生有深大的心灵,又兼备文才与乐才。据我们所知,中国作曲作歌的只有李先生一人。”
1928年(戊辰民国十七年)49岁春夏之间,在温州大罗山诛茆坐禅。秋至上海,与丰子皑、李圆净具体商编《护生画集》。冬,刘质平、夏丐尊、丰子皑、经亨颐等共同集资在白马湖筑“晚晴山房”,供大师居住。
1929年(己巳民国十八年)50岁正月,自南安小雪峰至厦门南普陀寺,居闽南佛学院,参与整顿学院教育。春,返温州,途经福州,在鼓山涌泉寺藏经阁发现《华严经疏论纂要》刻本,叹为稀有,发愿刊印。9月,在“晚晴山房”小住,10月重至厦门、南安,与太虚法师在小雪峰寺度岁,并合作《三宝歌》。是年2月,《护生画集》第一份由上海开明书店出版。50幅护生画皆由大师配诗并题写。大师在跋中曰:“我依画意,为白话诗;意在导俗,不尚文词。普愿众生,承斯功德;同发菩提,往生乐国。”并云:“盖以艺术作方便,人道主义为宗趣。”是年,夏丐尊将所藏大师在俗时所临各种碑帖出版,名《李息翁临古法书》(上海开明书店)。是年,仲兄李文熙卒,年62岁。