1979年，余小平考入江西师大中文系，才离开奉新农村。毕业后，他先是在奉新一中教语文。其后，赶上干部“四化”形势，余小平被当时的县委书记看中，做了他的秘书，很快就被任命为县委办主任。此后，相继担任县级市的宜春市(现在的宜春市袁州区)副市长、副书记，宜春市下属的县级市樟树市的市长、市委书记，江西省农办副主任，上饶市市长、市委书记。他还是第十届全国人大代表。

　　上饶的干部对余小平的评价比较一致：口才好，能几个小时演讲不用讲稿;逻辑思维强，讲话无废话;对数字熟稔于心，如数家珍;精明能干，点子多，作风硬朗，对下属颇为严厉，人人惧之。有人认为，他是上饶市历任市委书记里最强的。

　　当然，也有另一种声音是：深谙为官之道，惟上，对下高傲轻慢，“杀气”重。

　　上饶一位工作人员说：“他是一个工作狂。”余小平有时深夜一两点钟还会打电话给下属安排工作，他自己也经常在深夜一两点突然“杀”回办公室。

　　关于余小平的自杀原因，比较集中的看法是：他与在上饶圈地搞房地产开发的春来集团有瓜葛。春来集团老总黄春发年纪很轻，但与余小平关系很铁，在上饶是个重量级人物。余小平自杀前的一天，黄春发携款外逃了。

　　春来集团董事长黄春发是福建省南安市水头镇曾庄村人。这是一个以农业为主的村庄。几年来，大约有400多人在外经商、务工，黄春发兄妹三人也在其中，并且最有成就。曾庄村所在的南安市水头镇，是中国著名的建材之乡，像中国的温州一样，南安据称有10万供销大军活跃在全国。

　　外逃时年仅30岁的黄春发说话声音细细的，给人的感觉有些男相女声，说话不够理直气壮。但是，由于他长年在外闯荡，掌握了一套与官场人士交易的钻营之道，因此，把生意做得越来越大。黄春发在1990年后就出外经商，先是在湖南搞煤炭贸易，后来大概是因为生意不好，就转到江西发展。

　　黄春发在江西的投资始于宜春，而余小平曾是宜春的副市长、副书记。黄春发本来是做石料生意的，但在大京九加油城项目上发迹。之前，黄在一家加油站打工，后于1995年在樟树以个人名义投资兴建大京九加油城。由于政策倾斜生意红火，年获利数百万元。当时，由粤入赣，大京九加油城是最大的一个加油站，总共有16台加油机、10车道。虽然对面就有中石油的一个站点，但生意一直不如大京九。大京九的发展在相当程度上得益于政策优惠，因为在105国道上大京九加油城的一幅巨型广告上就写着“樟树市政府采购定点加油单位”的字样。大京九加油城1995年兴建时占地40亩，土地转让价格是2万元/亩，按当时的市场价，土地出让价格应在20万/亩左右。

　　余小平任樟树市委书记后，黄春发追随而来并在樟树注册成立春来集团，后在该市著名的中心商业区“小香港街”开发商住综合建筑春来大厦。一期开发面积4.2万平方米，开盘短短两星期便被抢购一空，甚至一度出现现场抢购的混乱场面，春来大厦的沿街店面成了全市价值最高的商铺。二期开发建筑面积2万平方米，并建成了“东门菜市场”。“春来”就此成为樟树市知名地产品牌。此后春来集团又以每亩2.4万元的价格获得市政府重新规划的中药材城开发权。中药材城占地面积400亩左右，至今尚未开发完毕。黄春发在樟树的三大投资项目，其土地审批均未经招标议标。

　　余小平任上饶市委书记、市长后，黄春发再次紧跟着杀进上饶，开发起“中国江南商贸城”项目。该项目位于上饶市的320国道旁，规划占地2300亩，一期项目1661亩。据称，商贸城总耗资约达20亿，将成为一个容纳5万人、规模相当于一个县城的区域性商业中心。