安庆自1853年6月为太平军占领后,是仅次于天京(今南京)的政治、军事中心。1858年5月九江失陷后,又成为天京上游唯一的重要屏障,一旦有失,湘军便可直窥天京。1860年夏,正当太平军二破清军
江南大营(参见二破江南大营)和东征苏州、常州之际,湘军统帅曾国藩和湖北巡抚
胡林翼统率湘、鄂军水陆师5万余,自湖北大举入皖,连陷太湖、潜山、石牌(今怀宁),直逼安庆。
道员曾国荃率湘军陆师万余人相继进扎安庆北面的集贤关,与提督杨载福部湘军水师4000余人担任围城任务;副都统多隆阿、按察使李续宜率湘鄂军2万人驻扎桐城西南挂车河、青草塥,阻击太平军援军。6月20日,杨载福水师攻陷安庆东路要地枞阳镇(今枞阳县),安庆被合围。是年秋,
曾国荃督军在安庆城外掘长壕两道,前壕围城,后壕拒援。时安庆由受天安叶芸来、谢天义张朝爵率2万余人驻守。太平军二破清军江南大营后,天王洪秀全等决定俟东征苏、常胜利,即沿长江上取湖北,迫使湘军回撤以解
安庆之围。
洪秀全
9月下旬,
洪秀全从江、浙战场调集兵力,分五路由大江南北并进,其部署为:英王陈玉成率军从长江北岸西进,经皖北入鄂东;忠王李秀成率军从长江南岸西进,经皖南、江西入鄂东南;辅王
杨辅清、定南主将
黄文金率军沿长江南岸趋赣北;侍王李世贤率军经皖南入赣东;右军主将刘官芳率军攻祁门曾国藩大营。五路中,陈玉成、李秀成为主力,取钳形攻势,预定于次年春会师武汉,以调动围攻安庆之敌。其他三路主要是牵制皖南和江西湘军,并伺机歼敌。
8月6日抵太湖,7日东进至挂车河之南,与驻桐城的林绍璋、吴如孝、黄文金部合攻挂车河多隆阿部失利,退至桐城。21日至24日,陈玉成、杨辅清率四五万人陆续进入集贤关内,扎营40余座,城内守军亦列阵于西门一带。25日至28日,太平军十余路猛攻湘军后壕,前仆后继,轮番冲锋十余次,均为
湘军凶猛火力所阻,损失甚重。28日至9月2日,太平军又连连进袭,亦未得手。时城中粮尽弹绝,湘军乘势猛攻。5日凌晨,湘军于北城轰塌城墙,蜂拥登城,攻入城内,滥肆屠杀。
叶芸来及平西主将吴定彩与万余守军全部殉难,安庆陷落