当60年代初他的事业逐步步入辉煌的时候，卡什开始酗酒并且无法摆脱对安非他明和巴比土的依赖。在内什维尔(Nashville)卡什和沃伦·詹宁斯(Waylon Jennings)同住一套公寓，后者也深陷安非他明的毒瘾之中不可自拔。卡什经常藏匿毒品，而后又忘了藏在哪里，于是就怀疑詹宁斯偷了它们。卡什在旅行中就靠着这些兴奋剂保持清醒。朋友们经常拿他的神经兮兮和反复无常的行为开玩笑，却不知道这是他毒瘾越陷越深的表现。

    尽管状况不是很好，但是他的狂乱的创造力仍不断带来伟大的杰作。他的新单曲“Ring of Fire”是一首跨界作品，在乡村音乐排行榜上排名第一，并进入流行音乐排行榜前二十名。这首歌由珍·卡特(June Carter)和米尔·基尔果尔创作，并由卡特的妹妹首次演唱，但是其中标志性的玛瑞阿齐风格(mariachi-style)的带入则是由卡什完成的，据他回忆这个灵感来自于一个梦。这首歌描述了卡特在与卡什的一段挣扎的禁恋中所过的地狱般的生活(在那时他们都已成婚)以及她对于卡什的“火戒”(毒品依赖和酗酒)的看法。

    卡什有时会提及他的由吸毒诱发的反复无常的行为，脸上则带着一丝茫然的冷漠。1965年6月，在Los Padres国家公园，他的货车起火并烧毁了附近几百英亩的森林。当法官询问卡什为何这么做时，他回答那一段时间他神志迷糊不清。“我没有纵火，是我的车干的，但是它已经死了，你没办法再审问它了。”这场火灾一共毁了508英亩的林地，将三座山头的植被焚烧殆尽，并导致了保护地内53只濒危神鹰中的49只死亡。卡什毫无悔意——“我才不关心你们那些该死的黄色鸟儿。”联邦政府起诉了他并获赔125，127美元。约翰尼·卡什最后付出82，001美元了结此案。他经常说他是唯一一个因引起一场森林火灾而被政府起诉的人。

    尽管小心翼翼地制造浪漫的逍遥法外分子的形象，但是他从未被判处过在监狱服刑，只有几次因为行为不检被送进监狱，每次都只在里头在一个晚上。他最为人熟知的与法律的摩擦发生在1965年的巡回演出中，当时他在得克萨斯州的阿尔帕索被一支缉毒小组逮捕。警官怀疑他正从墨西哥走私毒品，而他则将毒品和安非他明藏在了吉他箱子中。被发现后，他接受了一次延期审判。另外一次是1965年5月11日，约翰尼·卡什在密西西比州的斯塔克维尔因非法入侵私人领地(为了摘取鲜花)而被逮捕(这一事件给了他创作“Starkville City Jail”的灵感)。

    在60年代中期，约翰尼·卡什发行了大量概念专辑，包括1965年的《Ballads Of The True West》——一张包括了原生态的边远地区歌曲并附有卡什音轨的试验性专辑;以及1964年的《Bitter Tears》，其中的一些歌曲关注到了美国土著居民的困苦境况。然而，此时期他的毒瘾已经相当严重，他的破坏性行为导致了与他首任妻子的离异以及一系列演出的取消。