1943年，日本为策应太平洋战场，牵制中国军队转移到滇缅，制定了新的作战大纲，要求第十一军在鄂西会战之后发动常德会战。 常德历史悠久，据中国收藏家协会会员、常德历史学家周新国先生介绍，我们的先民在常德筑城已有近2300年的历史，史上多称武陵、朗州，始称常德在宋朝。此名取材于“老子”中“为天下溪，常德不离”和西汉毛氏《诗·常武》序“有常德以立武事，因以为戒焉。”其义为上行德政，下安本分，谓之常德。^[2]（“武陵藏珍---沅澧流域历史文化图说”之“常德古城考”）。常德是湘西北重镇，川贵的门户，素有“西楚唇齿”、“黔川咽喉”之称，历来为兵家必争之地，战略地位十分重要。常德历来是水陆交通的枢纽，可北扼长江，进逼宜昌，东指粤汉铁路，西协黔川。所以，鄂西会战之时，“虎贲”师就到此布防，抓紧修筑工事，积极备战。余程万向全军官兵动员，发出了“城存与存，城亡与亡”的作战号令。各路“虎贲”勇士同仇敌忾，誓与常德共存亡，余程万有序的部署守城，分作三个阶段御敌：城郊防御时期，城墙防御时期和城市街道防御阶段。 　　战争从11月18日开始，日军先头部队在飞机的掩护下进攻。接着日军第六方面军第11军主力5个师团 大约10余万人全线进攻常德。其中日寇攻城部队：第3师团，第68师团，第116师团（包括毒瓦斯部队），共计4万余人。而常德的守城军队只有八千多人的五十七师，力量对比悬殊。战争打到12月3日凌晨，第五十七师参战的八千三百一十五名官兵，仅剩三百余名。战斗之激烈可见。当时，在开罗会议上的罗斯福通过国际舆论听说了这一战场的惨烈状况，特意向蒋介石询问了守城部队番号和主将姓名，并将余程万的名字记在备忘手册上。常德失陷，战斗为全局争取了时间，实现援军合围，将日寇赶到长江北岸。这次常德会战，全师八千多子弟兵仅有八十三人生还。 　　当日凌晨，师长余程万于留百余人守城，而率领两百余人渡江突围，向德山方向移动，以图与增援友军会合。此一事令开罗归来的蒋介石大为光火，扬言要将余程万枪决，后因众将劝阻和战事的发展得免。此事引发了长久的争议。道德论者以为余程万弃城潜逃，纯以天子门生获释，也有人认为蒋介石行事苛刻，常德一战，余程万已尽最大努力，如此重惩，有失厚道。也有人干脆视而不见，不提起它。黄仁宇分析了这个困境： 　　“没有人在处理余程万的程序中能替蒋介石开脱。历史家只能指出余程万给蒋介石极大困难。事实上他已将全师官兵牺牲于常德城内，在作战效率上讲，除了他自身一死之外，已替统帅尽了最大职责，常德能及时收复，主要由于第57师的强韧抵抗，要是蒋介石再惩罚余，以后谁肯替他认真作战？然则余程万到底也是放弃守土。一个部队长有伦理与道义上的威权赋与部下以必死的任务，端在情况变更在更大的范围内，部队长本人也应能作必死的表现。余程万身为师长即未履行这契约，在另外三个师长殉职的情形下，最高统又不能置之不问…… ”。 　　电影《喋血孤城》讲述的正是这次战役。