武帝即位初年，征召天下贤良方正和有文学才能的人。各地士人、儒生纷纷上书应聘。东方朔也给汉武帝上书，上书用了三千片竹简，两个人才扛得起，武帝读了二个月才读完。在自我推荐书中，他说：「我东方朔少年时就失去了父母，依靠兄嫂的扶养长大成人。我十三岁才读书，勤学刻苦，三个冬天读的文史书籍已够用了。十五岁学击剑，十六岁学《诗》，《书》，读了二十二万字。十九岁学孙吴兵法和战阵的摆布，懂得各种兵器的用法，以及作战时士兵进退的钲鼓。这方面的书也读了二十二万字，总共四十四万字。我钦佩子路的豪言。如今我已二十二岁，身高九尺三寸。双目炯炯有神，像明亮的珠子，牙齿洁白整齐得像编排的贝壳，勇敢像孟责，敏捷像庆忌，廉俭像鲍叔，信义像尾生。我就是这样的人，够得上做天子的大臣吧!臣朔冒了死罪，再拜向上奏告。

     武帝读了东方朔自许自夸的推荐书，赞赏他的气概，命令他待诏在公车署中。

     公车令奉禄微薄，又始终没有见到皇帝，东方朔很是不满。为了让汉武帝尽快召见自己，他故意吓唬给皇帝养马的几个侏儒：“皇帝说你们这些人既不能种田，又不能打仗，更没有治国安邦的才华，对国家毫无益处，因此打算杀掉你们。你们还不赶快去向皇帝求情!”侏儒们大为惶恐，哭着向汉武帝求饶。汉武帝问明原委，即召来东方朔责问。东方朔终于有了一个直接面对皇帝的机会。他风趣地说：“我是不得已才这样做的。株儒身高3尺，我高9尺(1.94米)，所挣傣禄却一样多，总不能撑死他们而饿死小臣吧!圣上如果不愿意重用我，就干脆放我回家，我不愿再白白耗费京城的白米。”东方朔诙谐风趣的语言，逗得汉武帝捧腹大笑，遂任命他侍诏金马门，不久又擢为侍郎，侍从左右。

     汉武帝喜欢游戏，为政之暇，常出谜语，让侍从猜测。东方朔每猜必中，应答如流，很快得到宠幸。而东方朔则利用接近皇帝的机会，屡屡向汉武帝谏诤国政。

     建元三年(前138年)，汉武帝为了田猎游乐，拟划出关中方圆百里的良田，建造规模宏大的林苑。朝中众臣大多迎合帝意，表示赞同，东方朔却据理力谏：“听说谦虚谨慎，天将降福，骄傲奢侈，天将降灾。现在圣上嫌宫殿不高大，苑林不宽广，要建上林苑。试想，关中一带，土地肥美，物产丰饶，国家赖以太平，小民赖以富足，划地为苑，将上乏国家，下亏小民;为建造虎鹿乐园而毁人坟墓，拆人房屋，将使小民无家可归，伤心流泪，怨恨朝庭。昔殷纣王建九市而诸侯叛乱，楚灵王造章华台而楚民离心，秦始皇修阿房宫而天下大乱。前事之鉴，不可不察。”汉武帝虽不愿停修上林苑，但对东方朔表现出的胆识和忠诚十分欣赏，下诏赐给黄金百斤，并授予太中大夫给事中的官衔。

     汉武帝的妹妹隆虑公主老来得子，封昭平君，深得武帝宠爱，但他却骄横不法，酒后杀人，廷尉不敢依法治罪，特向武帝请示。武帝碍于法律，不好明令赦免。于是假意哭泣，想暗示廷尉免罪。左右大臣都看出了皇帝的用意，纷纷为昭平君求情，独东方朔故作糊涂，向汉武帝祝颂说：“圣王执政，哭赏不避仇敌，诛杀不择骨肉。今圣上严明，天下幸甚!”此举使汉武帝难徇私情，不得不忍痛依法惩处了昭平君。

     汉武帝好大喜功，也喜欢臣下歌功颂德。一次，武帝问东方朔：“先生以为朕是一位什么样的君主呢?”东方朔回答说：“圣上功德，超过三皇五帝，要不众多贤人怎么都辅佐您呢，譬如周公旦、邵公奭都来做丞相，孔丘来做御史大夫，姜子牙来做大将军……”东方朔一口气将古代32个治世能臣都说成了汉武帝的大臣。他语带讽刺，但又装出一幅滑稽相，使汉武帝欲恨不能，破泣为笑，笑恨之余又确实感到自己不如圣王。